在书法史上，关于宋四家排名的争议从未停歇，其中苏轼与米芾的较量尤为引人注目。
书法大家黄山谷曾高度赞扬苏轼的书法：“其字迹妩媚，酒酣之时更显放浪不羁，忘却技巧，字形瘦劲有力。其笔法圆润，韵味十足，加之文章妙绝天下，忠义之气贯穿日月，本朝书法，首推苏轼。”然而，启功先生后来却评价苏轼的字，初见有新意，再看则略显平淡。
关于苏米谁为第一的讨论，暂且搁置。一个不可否认的事实是，米芾的成就虽高，但若无苏轼的引领，其书法之路或许会有所不同。苏轼年长米芾十四岁，两人虽交往不多，却情谊深厚，两次重要会面，影响深远。
首次会面发生在元丰五年（1082年），苏轼因贬谪至黄州，米芾不惧其落难身份，前往探望。据米芾《画史》记载，苏轼酒酣之际，命米芾将纸贴于墙上，随即挥毫泼墨，作两枝竹、一枯树、一怪石赠予米芾。这次会面，苏轼不仅展现了深厚的书法造诣，更为米芾指明了学习晋人书法的道路，使其书法大进。
米芾在苏轼的指引下，书艺日益精进，作品如《参政帖》、《临沂使君帖》等，均展现出其独特的书法风格，现藏于上海博物馆及台北故宫博物院。
二十年后，苏轼自岭外归来，于南京再次与米芾相见。此时，米芾书法已青出于蓝，苏轼更是毫不吝惜赞美之词。然而，这次会面后不久，苏轼便因腹痛缠绵，最终在常州逝世。两人的最后一次交谈，成为了永恒的诀别。
尽管米芾曾在宋徽宗面前贬低苏轼的字为“画字”，但私下里，他却对苏轼的书法推崇备至，甚至偷偷收藏其作品。两人虽在书法上有所分歧，但在追求书画意境上却志同道合。苏轼讲求“萧散简远”，米芾则推崇“平淡天真”，两者秉性高傲，见解独到，共同铸就了宋四家的辉煌。
